Trước khi tỏa sáng trong lĩnh vực âm nhạc Việt Nam, Jack đã có một cuộc sống hoàn toàn khác biệt. Anh từng đảm nhiệm vai trò giáo viên dạy nhạc tại một trường tiểu học ở quê hương Bến Tre. Căn nhà của Jack nằm giữa những rặng dừa xanh mát, với những vật dụng trong nhà đơn giản, gợi nhớ đến một thời tuổi thơ mộc mạc, chân phương của Jack trước khi bước vào ngành giải trí.
Jack được biết đến là người có tính cách hiền lành, ít nói và có niềm đam mê nghệ thuật sâu sắc, có lẽ được di truyền từ mẹ anh, người từng hoạt động trong lĩnh vực ca hát cải lương tại các tụ điểm văn hóa của tỉnh. Sự nghiệp ca hát của Jack bắt đầu thăng hoa khi anh kết hợp cùng K-ICM qua các bản hit như Bạc phận, Sóng gió. Jack cũng dần thay đổi phong cách, từ mái tóc đen giản dị chuyển sang màu nhuộm cá tính, từ trang phục bình dân sang đồ hiệu, vest chỉn chu.
Tuy nhiên, không phải lần lột xác nào cũng được đón nhận tích cực. Jack từng thừa nhận rằng anh cảm thấy áp lực khi phải giữ hình ảnh nhất định nên không dám mặc trang phục xuề xòa khi ra đường. Cuối năm 2019, Jack tạm lui về hậu trường để điều trị sức khỏe và thay đổi phong cách rõ nét. Mái tóc nhuộm vàng của anh được thay bằng màu đen tự nhiên, trang phục tinh tế và trưởng thành hơn.
Khi trở lại sau thời gian vắng bóng, Jack chọn kiểu tóc gọn gàng, tối giản phụ kiện và hợp xu hướng, nhận được hàng ngàn lời khen từ fan hâm mộ. Sự thay đổi này của Jack không chỉ thể hiện sự phát triển trong phong cách mà còn cho thấy anh đang nỗ lực để tạo ra một hình ảnh mới mẻ và gần gũi hơn với công chúng.
